Diogo Cabral começou a jogar futebol no Damaia Ginásio Clube, em 2010. Passou pelo SL Benfica, CD Estrela e CD Reguengo, antes do Sporting CP o recrutar, ainda em idade sub-13.
Campeão nacional sub-15 em 2017/18 estreou-se em 2021/22 na equipa B, embora tenha actuado sobretudo entre as equipas sub-19 e sub-23. Foi um dos destaques das últimas duas campanhas dos jovens Leões na Youth League e desde 2022/23 que integra a equipa B.