Nascido na Nazaré, chegou em 2005 aos infantis do Sporting. Foi campeão nacional de iniciados e juniores antes de passar para a equipa B, onde deu nas vistas ao marcar 17 golos em 27 encontros. Estreou-se na equipa principal em dezembro de 2012 como titular num jogo da Liga Europa e em 2013/14 voltou a fazer mais uma grande temporada na equipa B (39 jogos com 16 golos). Na época seguinte fez dez partidas no conjunto principal antes de ser cedido à AA Coimbra durante seis meses, de onde voltou para mais duas temporadas de Leão ao peito.

Com quase 100 internacionalizações em todos os escalões jovens portugueses, Ricardo Esgaio marcou presença em fases finais de um Campeonato da Europa de Sub-19, um Campeonato do Mundo de Sub-20, um Campeonato da Europa de Sub-21 e uns Jogos Olímpicos.

Em 2017 saiu para o SC Braga e após quatro temporadas no Minho, regressou a Alvalade mais maduro e preparado para ajudar o Sporting a conquistar mais troféus. Atingiu em 2023/24 o pleno de títulos nacionais pelos Leões, acrescentando o campeonato nacional às conquistas de uma Taça de Portugal, uma Taça da Liga e uma Supertaça.