Natural de Caxias do Sul, no Brasil, Diego Calai tem no sangue a apetência para actuar como guarda-redes (o pai também o foi e é hoje treinador de guarda-redes). Ingressou no Esporte Clube Juventude em 2013 e desde cedo o Sporting CP o referenciou.

Com nove anos e ainda enquanto jogador do Juventude, participou num torneio em Portugal com o Sporting. Convenceu e dois anos depois viajou com a família para Portugal para assinar pelo Clube. Bicampeão nacional de iniciados de Leão ao peito, estreou-se nos sub-23 com apenas dezasseis anos, na temporada passada integrou a equipa B e desde 2022/23 que está integrado na equipa principal.