Natural de Almada e com raízes moçambicanas, Diogo Ventura é filho de um antigo jogador de basquetebol. Não poderia, por isso, a sua infância deixar de passar pelos dribles e por uma bola de basquetebol na mão. Começou no CR Feijó, passou pelo Benfica mas foi em Algés que terminou a formação. Internacional por Portugal desde a formação aos seniores, passou depois pelo Sampaense, esteve na Madeira, ao serviço do CAB e regressou ao continente para jogar no Eléctrico, em Ponte de Sôr e no Galitos, do Barreiro.
Membro inicial da refundação do basquetebol leonino, Ventura é um base com capacidade, não só na organização ofensiva mas também no tiro exterior. De leão ao peito já conquistou sete títulos nacionais e é o actual capitão de equipa.