Winilson Lopes nasceu em São Tomé e Príncipe e, em Portugal, começou a jogar futebol aos 10 anos, nos sub-11 da ADCEO.
Chegou ao Sporting CP em 2018, foi peça importante no título nacional de sub-15, em 2021/22, com 17 golos apontados e em 2022/23 dividiu utilização entre os sub-16 e sub-17. Na última temporada voltou a estar integrado nos sub-17, mas teve oportunidade de se estrear nos sub-19, onde ficará este ano.