Natural de Leeds, Jesse Derry fez toda a formação no Crystal Palace FC, onde o pai foi jogador e, posteriormente, treinador. A decisão de deixar o "Palace" não foi fácil e depois de muitos anos no clube rumou a Londres, para representar o Chelsea FC.

Após uma temporada de estreia nos "blues", onde se estreou pela equipa principal, o avançado internacional inglês nos escalões de formação chegou ao Sporting CP em 2026, por empréstimo. Vestir de verde-e-branco foi uma decisão fácil para Derry, que espera entusiasmar os adeptos, marcar golos e conquistar títulos.